奧吉（哈威·凱特爾 Harvey Keitel 飾）經營著一間雪茄店，年近四十的他依然過著形單影只的生活，只有常常光顧的潦倒作家本傑明（威廉·赫特 William Hurt 飾）能偶爾跟他聊聊天，解解悶。本傑明的生活同樣不盡如人意。一場意外讓本傑明遇見了名為拉希德（哈羅·佩裏紐 Harold Perrineau Jr. 飾）的黑人男孩，一來二去之間，兩人結下了深厚的友誼。

某日，奧吉的前女友盧比（斯托卡特·詹寧 Stockard Channing 飾）來到了雪茄店，兩人有十八年沒有見過面了。盧比告訴奧吉，他們的女兒費莉希蒂（艾什莉·賈德 Ashley Judd 飾）不僅未婚先孕，還染上了毒品，盡管奧吉和這個素未謀面的女兒之間並沒有親情可言，但他還是驅車前去探望。